La historia comenzó en 1958, cuando se realizó el congreso de la Confederación Sudamericana de Fútbol en Río de Janeiro. Allí el dirigente uruguayo Washington Cataldi lanzó la idea de imitar a la Copa de Campeones de Europa, que llevaba cinco años de existencia y había logrado revolucionar el fútbol de ese continente. En marzo de 1959 otro congreso de hizo en Buenos Aires y se definieron los detalles de la nueva Copa de Campeones de la CSF.
Se dieron los últimos retoques en una nueva reunión en Montevideo en febrero de 1960 y ese mismo año se determinó que se jugaría ese mismo año. Nacía la Copa de Campeones que días después se fue denominada Copa Libertadores de América. Había un poderoso atractivo adicional, que fue el telegrama enviado por la Unión Europea avisando que ofrecían jugar dos partidos (ida y vuelta) con el campeón europeo y el ganador del flamante torneo sudamericano anualmente.
Arrancaron siete participantes con tres zonas que agrupaban a dos rivales y por sorteo, Olimpia de Paraguay pasó directamente a semifinales. Junto con Peñarol-Jorge Wilstermann, Millonarios-Universidad de Chile, se midieron San Lorenzo y Esporte Bahía.
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El Ciclón participó como campeón de 1959 y superó a los brasileños por mejor diferencia de goles. El bautismo fue el 20 de abril de 1960 en la cancha de Huracán: el Ciclón se impuso por 3-0, con goles de Oscar Rossi, Miguel Ángel Ruiz y José Francisco Sanfilippo. El detalle es que en el nuevo certamen se permitió la utilización de suplentes y la realización de un cambio por equipo. En el debut azulgrana, quien ingresó en lugar del puntero derecho Facundo fue un muy joven Carlos Bilardo, que por aquel tiempo fatigaba la línea como wing, con mucho despliegue.
En la revancha jugada el 3 de mayo en Bahía, el cuadro local se impuso por 3-2 y, por la diferencia de goles, San Lorenzo avanzó a semifinales. Como no se podía esperar de otra manera, José Francisco Sanfilippo hizo los dos goles santos, uno con un derechazo esquinado que no pudo detener el arquero Nadinho y otro tras un rebote.
San Lorenzo pasó a medirse con Peñarol, el campeón uruguayo. Fue 1-1 en el Centenario (goles de Linazza y Boggio) y empate sin goles en Parque Patricios. Ambos, con muy buenos equipos, no se sacaron ventajas. Debía jugarse un desempate y allí fueron más avispados los dirigentes uruguayos, que ofrecieron dinero para conservar la localía. San Lorenzo aceptó a través de su presidente Alberto Bove (se dice que fueron cincuenta mil pesos) y se dispuso a jugar el pase a la final otra vez como visitante.
Años después, el propio Sanfilippo –el crack del cuadro de Boedo- dijo: "A nosotros nos avisaron cuando estaba cocinado. Se tendría que haber jugado en una cancha neutral". Tenía razón, pero marche preso. La escasa visión de los dirigentes de aquel momento sobre la importancia de la Copa Libertadores les jugó una mala pasada. El desempate se disputó el 29 de mayo con un Estadio Centenario repleto. El magnífico ecuatoriano Alberto Spencer hizo el primer gol antes de la hora de juego, lo empató Sanfilippo a los 41 minutos y cuando se presagiaba un tiempo suplementario, nuevamente Spencer venció a Vladimiro Tarnawski, el arquero azulgrana.
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El cuadro oriental pasó a disputar la final contra Olimpia de Paraguay, al que superó por 1-0 en Montevideo (gol de Spencer) y logró empatar en Asunción 1-1, quedándose con el trofeo. Fue la primera participación argentina, todo mérito de San Lorenzo, pero la impericia de sus directivos lo privó de disputar una semifinal en igualdad de condiciones con Peñarol, cuyos hombres habían entendido rápidamente la jerarquía que tendría la Copa Libertadores desde su nacimiento.
Se iniciaba un recorrido azulgrana por un torneo que le fue esquivo, al punto de jugarlo en 16 ocasiones, cinco en los últimos seis años. La Copa se amplió a los subcampeones en 1965 y más tarde aumentó su cantidad de participantes. En los primeros treinta años, San Lorenzo apenas pudo jugarla en 1973 por ser bicampeón de 1972 y en 1988, por ganarle la Liguilla al Racing Club. El más famoso equipo del Ciclón, aquel de los Matadores de 1968, ganó el torneo Metropolitano, pero no se clasificó a la Copa porque iban campeón y escolta del torneo Nacional.
Finalmente, el éxito de 2014 venciendo a Nacional de Paraguay, le permitió obtener esa Copa huidiza, que siempre anheló su gente. Casi seis décadas después de haber iniciado el camino que llevó al fútbol argentino a ser el con distintos clubes se quedó más veces con el preciado trofeo.
